עם חבריו לסיירת יצאו ראשונים לתמרון ברצועת עזה. לאחר שמונת ימי קרבות רצופים ועיקשים, תוך שהם נוחלים הצלחות ונצחונות, בזמן רגיעה, נראו דמויות חשודות בבניין סמוך. מפקד הפלוגה, יהודה כהן,יצא לבדוק את הדבר יחד עם הקשר שלו ועד שני חיילים - גלעד וחבריו יונדב לוינשטיין. מסתבר שבבניין הסתתרו כ 14 מחבלים שהמתינו לחושך כדי לתקוף את הכוח. למרות האש שנפתחה עליהם, הם לא נרתעו והשיבו אש ונלחמו פנים מול פנים, עד נפילתם. גלעד נמצא כשהוא שוכב כמסוכך על חברו, וחוסם העורקים שלו מלופף על רגלו של חברו, כמעשה אחרון של ניסיון הצלתו.
